最初，唐太宗李世民心中盘算着一个精妙的策略。他打算让夷男亲自前往灵州（今宁夏银川）迎娶新兴公主，如此安排，他料定夷男定会拒绝。因为路途遥远，途中不仅要穿越广袤的沙漠，还要应对恶劣的气候与复杂地形，对夷男而言，这无疑是一个巨大的挑战。若夷男拒绝，唐太宗便能以此为绝佳理由，断绝这次联姻，避免日后可能出现的诸多麻烦。而且，若夷男执意前来，途中一旦出现闪失，也与他唐朝无关，唐太宗可保全自己的名声，免得落个悔婚败约之名。
当夷男出乎意料地同意前往灵州迎娶公主时，唐太宗并未慌乱，而是迅速又找到了另一个借口。他宣称夷男没有进贡够要求的全部彩礼，其下属部落为了进贡足够数量的牲畜，征收时间远超预期，且牲畜在运输途中，由于长时间跋涉，还没能穿过戈壁就大量死亡，根本无法满足彩礼要求。
于是，唐太宗以彩礼不足为由，公然撤销了这桩婚约。
这一决定，瞬间在朝廷中引起了轩然大波。
大臣褚遂良听闻后，强烈反对，他义正辞严地指出：“皇帝金口玉言，岂能言而无信？这不仅有损大唐天子的威严，更会让四方藩国轻视我朝。和亲事宜，本是彰显大唐威德、稳定边疆的重要手段，如此出尔反尔，实在不妥。”
然而唐太宗却不为所动，极力辩解道：“若公主真嫁给了夷男，他的可汗之位在敕勒部落将获得更大的合法性。届时，我们想要控制薛延陀必将更加困难，这对大唐的长远发展极为不利。”
与此同时，李积及诸将领也纷纷表示赞同皇帝的决定，他们之中甚至有人嘲笑褚遂良等文官迂腐，还说道：“他们担忧和亲会留下后患，却不知不采取行动，留下的是更大的祸患。薛延陀野心勃勃，即便没有这门亲事，日后也必将成为大唐在北方的大患，还不如现在断绝关系。”
与此同时，夷男并未因婚约取消而收敛其嚣张气焰，他仍继续定期攻打突厥。
当唐太宗派出特使严厉阻止他此举时，夷男却振振有词地回答道：“我怎么敢不听从皇帝的圣旨呢？但突厥人反复无常，背叛成性，实在不应再被信任。在唐朝尚未将其灭亡之前，他们每年都要入侵我国，杀害数千无辜百姓。
我本以为，皇帝打败他们后，会将他们作为奴隶分赏给共同围剿的各方。然而，皇帝却把他们视为自己的子民一般，礼遇有加。可即便如此，阿史那结社率不还是反叛了吗？
突厥人外表虽与人类相似，内心却如野兽般凶狠，实在不应将他们当作人类对待。我夷男承蒙皇帝诸多恩典，虽有心报答，却苦于没有合适的机会。如今我愿为皇帝效力，为中国杀死突厥，也算略尽绵薄之力。”
截至公元644年底，东突厥人显然并未全心全意地支持阿史那思摩，这让阿史那思摩的处境愈发艰难。
在薛延陀的持续威胁下，漠南蒙古的局势彻底崩溃。大量突厥人被迫逃返唐朝领土，并再次在中原定居。
曾经被寄予厚望、唐试图重建的附庸国——东突厥，最终宣告灭亡。这让唐太宗极为不满，他觉得自己的计划被彻底打乱，威严也受到了挑战。
就在这时，夷男派了一位特使前来朝见唐太宗。
而此时的唐太宗正在紧锣密鼓地准备攻打高丽的战事，听闻特使到来，他冷冷地说道：“回去告诉你的可汗：我和我的儿子现在要全力征讨高丽。如果他认为可以利用这个机会兴风作浪，我们热烈欢迎他来试试！”
夷男听闻唐太宗的这番回应，对皇帝的愤怒感到十分恐惧。为了平息唐太宗的怒火，他连忙派出另一位使者，满心诚恳地道歉，并提出要协助唐朝征讨高丽，希望以此挽回局面。
然而，唐太宗深知其为人，根本不相信他的诚意，果断拒绝了这一提议。
公元645年，唐太宗在安市（今辽宁鞍山市）附近的驻驆山成功打败了高丽的主力。然而，在胜利的喜悦还未消散之时，高丽莫离支（摄政）渊盖苏文竟向夷男抛出橄榄枝，请求他对唐朝发动攻击，并许诺若夷男能做到，将给予他极大的利益。
夷男起初有些心动，但一想到唐太宗那令人敬畏的威严以及唐朝强大的军事实力，最终还是因恐惧而未敢轻举妄动。
然而，唐太宗此次东征高丽却因安市久攻不下，最终被迫放弃。
而就在这一年，夷男因病去世。此时，夷男的正妻所生的拔灼，负责管理薛延陀西部属于本族的事务；而另一个儿子曳莽，因其并非夷男正妻所生，故管辖薛延陀东部的其他民族。
曳莽为人暴虐，行事乖张，与拔灼之间的关系恶劣至极。在夷男的葬礼之后，曳莽生怕拔灼会借机报复杀害自己，于是突然率领一部分亲信离开，火速回到薛延陀汗国东部。