李渊迫于隋炀帝的旨意，将刘文静丢进了大牢，这可急坏了太原公子李世民。
李世民在得知刘文静被抓到狱中后，第一时间前往监狱探视。守牢的狱卒一看是李家二公子，赶忙领着李世民来到刘文静的关押处，打开牢房，识趣的走开了。
李世民见到刘文静后，二人先是一阵寒暄，寒暄过后，李世民道：“刘兄受苦了，你这忠心耿耿为隋朝基业处心积虑，怎知会落到这般下场，这对你太不公平了！”
刘文静看到李世民亲自前来，甚是感动，说道：“贤弟，如今天下大乱，只可惜没有像汉高祖刘邦、汉光武帝刘秀那样的人来收拾残局呀！”
李世民说；“你怎么知道没有人出来收拾大局呢？今天我来就是想跟你商议大事的，不知道先生您有什么好计策吗？”
刘文静对李世民说：“如今天下大乱，隋朝的统治已经摇摇欲坠。李密围攻东都洛阳，而皇上（指隋炀帝）远在江都，四处都是叛乱之贼。但只要有人能够顺应天命民心，振臂一呼，天下很快就能平定。现在太原的百姓都因为躲避盗贼而聚集在这里，我在这里当了几年的县令，了解当地的豪杰之士。只要我们振臂一呼，很快就能召集到十万人马。您父亲（指李渊）手下的兵力也不少，如果再加上我们的力量，一起进军关中，号令天下，不出半年，帝业就可以成功。”
李世民听后表示赞同，并说：“我也深知这一点，只是常人难以考虑周全罢了。更关键的是，家父还在犹豫不决，怎么才能让他下定决心起兵呢？”
刘文静有感于李世民的纡尊降贵，就俯于李世民耳旁如此这般交代了几句话，李世民听后连连点头，叫来狱卒要求好生照料刘太令，便辞别刘文静着手行动去了。
以上是根据《旧唐书·刘文静传》整理的二人大致对话内容，可能与原文有所出入。但这段对话却体现出刘文静对天下大势的敏锐洞察力和对李世民的信任，同时也显示出李世民的雄心壮志和果断决策能力，两人此时的深入交流为李世民后来起兵反隋、建立唐朝奠定了重要的思想基础。
李世民见到刘文静后的第二日，就开始设宴款待裴寂，交杯换盏，很是投机。自此，他们二人连续多日一起饮酒宴乐，关系越走越近。有意思的是，李世民知道裴寂喜欢赌博后，每次宴席结束后，就设赌局陪裴寂尽情玩耍，而且，大多都是故意输给裴寂，裴寂也是在李世民这里赢得大量钱财。
史籍记载，隋唐年间较为流行的赌博游戏有三种。樗蒲，这是一种类似于掷骰子的赌博游戏，具有偶然性，是隋唐时期流行的赌博娱乐活动之一。藏钩戏，源自汉代，玩家瞬间展开手中之拳，猜疑众人手中谁藏有钩子，具有赌博性质。投壶，以盛酒的壶口作标的，在一定的距离间投矢，以投入多少计筹决胜负，常在宴会上玩耍，以助酒兴。
赌博在隋唐时期虽然是一种娱乐方式，但也带来了一定的社会问题。例如，官员们因赌博而荒废公务，甚至因赌博而卷入政治斗争，影响社会的稳定和公正等。在此需要提醒大家，赌博是一种非法且危险的活动，不仅可能导致严重的财产损失，还可能对个人、家庭和社会造成负面影响。因此，我们应该遵守法律法规，远离任何形式的赌博活动。
如此过了多日，通过李世民的努力，渐渐地两人的情谊变得更加浓厚。李世民决定在时机成熟之际，将他和刘文静密谋的举兵反隋之事告知裴寂。
裴寂在李世民身上占了不少便宜，心中对李世民已是大为感激与亲近。这一日，酒过三巡，赌局也散了。李世民屏退左右侍从，只留下裴寂。
裴寂正觉奇怪，只见李世民一脸诚恳道：“裴公，今我欲成一番大业，然此事艰难险阻重重，需贤才助力。我观公为人豪爽重义，且颇具谋略，特以此法结交于公，望公日后能助我一二。”
裴寂忙问道：“公子所谓大业者何？”
李世民目光坚定：“如今天下混乱，起义事件频发，百姓生活在水深火热之中，各方势力蠢蠢欲动，我欲革新政治，使四海升平，万民归心。”
裴寂沉思片刻，缓缓说道：“公子之志，令人钦佩。但此举风险极大，稍有不慎便满盘皆输。”
李世民笑道：“正因艰难，才更需像裴公这般豪杰相助，父亲大人一直在观望徘徊，不知裴公可有良策相劝？”
裴寂听后虽略显犹豫，但并不吃惊，其实李渊父子的内心想法他早已洞悉七八，只不过裴寂是个聪明人，你好我好大家好，大家未把话挑明的时候，那就骑驴看唱本走着瞧。
裴寂说道：“我和你的父亲也是旧交好友，此时局势复杂，若直接向他明说，他必定会拒绝。你不要急，我看只能采取迂回策略，暗度陈仓才可解决。”
李世民听后连忙表示道：“全仗裴大人鼎力相助。”
裴寂微微一笑，回应道：“目前还不必明言，待时机成熟，我自会全力以赴。”
李世民听后大为欣喜，连声道谢不已。裴寂胸有成竹告别而去。
裴寂在太原和李渊的关系非常亲密，两人不仅是同事，更是好友。裴寂当时担任晋阳宫副监，而李渊是太原留守兼晋阳宫正宫监，两人共同管理晋阳宫，是上下级同事关系。晋阳宫位于山西省太原市晋源区，隋高祖杨坚最初定都长安，随后又在长安城东兴建了一座新城，命名为“大兴”。
后来，隋炀帝继位后迁都至洛阳，将洛阳定为东都。隋炀帝热衷于游乐，常四处巡游，并在各处设立行宫。晋阳宫便是其中一座行宫。