一是，分家失败。
吴敬梓的父亲吴霖起因为患病，再加上对官场上的种种丑恶现象看不惯。
于是辞去教谕一职，在儿子吴敬梓的陪伴下回到老家。
没想到，吴霖起一病不起，没过多久便去世了。
吴霖起去世后，家族中的叔伯和堂兄弟们提出分家。
吴敬梓的母亲早逝，身边没有兄弟姐妹，陷于孤立无援的地步。
最终在这场分家大战中一败涂地，分得的家产寥寥无几。
吴敬梓16岁就娶了妻子陶氏，陶氏体弱多病。
陶氏在这次分家大战中备受刺激，不久便病重去世。
妻子的离去，给吴敬梓带来很大的打击，以至于让他的人生观产生了重大变化。
后来，吴敬梓在创作儒林外史时，还以虞博士的故事来隐喻自己的遭遇。
在里，汤相公先是私自出卖了虞博士的房子，又厚着脸皮向虞博士借钱购买几间屋。
得了钱后，汤相公竟然不言语了，连一声感谢都没有。
汤相公丑恶的嘴脸，折射出吴敬梓族人在现实中的无耻做法。
二是，挥霍遗产。
吴敬梓就算在争夺家产中失败了，可父亲吴霖起还是给他留下了一笔堪称丰厚的遗产，约有2万两银子。
一名七品知县的年俸只有45两银子，所以2万两银子是一笔巨款。
如果吴敬梓省着点用钱，足够一辈子吃喝不愁。
可是，吴敬梓当年曾经跟随父亲参加当地名士的聚会。
在增长见识的同时，沾染上挥霍的习气，养成了大手大脚用钱的习惯。
吴敬梓在父亲去世后，坐拥万贯家财，不懂得勤俭节约过日子。
每日里呼朋唤友，吃喝玩乐。
当朋友伸手找吴敬梓借钱时，往往慷慨大方，一掷千金。
就这样，吴敬梓逐渐坐吃山空，将父亲留下的一份遗产吃得干干净净。
当吴敬梓搬迁到南京居住时，已经穷得响叮当了，还给老家人留下败家子的名声。
不得不说，吴敬梓当得起败家子这个称呼。
三是，考场不利。
争夺家产失败，遗产吃得精光。
这些都是人生中的重大打击，但并不能彻底改变一个人的命运。
如果吴敬梓能够凭借过人的才华，走上科举考试的道路，获得功名后谋取个一官半职，依然不失为人生赢家。
不幸的是，屋漏偏逢连夜雨，吴敬梓的科举之路走得相当艰难。
由于放荡不羁的言行，给主考官留下不好的印象。
吴敬梓在参加乡试时，被无情地淘汰了。
参加乡试的失败，让吴敬梓对科举考试产生了失望。
安徽巡抚推荐吴敬梓参加廷试，这是朝廷给落第秀才提供的一个绝佳机会。
没想到吴敬梓病重缺考，失去了最后一次科考做官的机会。
从此吴敬梓只能依靠给有钱人家写点命题诗文，换取润笔费用，勉强维系生存。
冬天到了，吴敬梓家里买不起取暖的木炭。
便在夜晚与朋友到城外跑步，借此取暖。
为了生存，吴敬梓曾放
最终吴敬梓在一次醉酒后，一口痰涌上来，导致呼吸不畅，救治不及而辞世，结束了穷困潦倒的一生。
“搬到南京之后，吴敬梓开始做自己想做之事。”
“日常写写诗文，偶尔也约些朋友聊一聊，再去别的城市旅旅游。”
“虽说手上的家产所剩不多，但按当时的生活水准。”
“如果合理规划一下，都够他再活几百年了。”
“但是，他对钱不感兴趣更没什么概念。”
“总是捂不住自己的钱包，平时动不动就请一堆朋友吃饭。”
“对自家的厨娘工匠等出手也十分大方，还总是给穷人捐钱。”
“这样没几年，父亲留下的钱就被他花光了。”
“千金散尽的吴敬梓一下子没了经济来源，他就靠给别人写文章，靠朋友偶尔接济一点碎银子勉强度日。”
“最后，他连给别人写文章的纸和笔都买不起了。”
“在过完冬天时，他就把自己和第二任妻子身上的棉衣脱下来拿去卖了。”
“这种挣扎在温饱线上的日子过了五六年之后，36岁的吴敬梓又等来了他人生中的一次机会。”
“当时，安徽巡抚赵国麟举荐他去参加乾隆皇帝亲设的廷试。”
“直接推荐去面试，然后便可直接录取当官。”
“吴敬梓内心一下子又燃起了希望之光，他很轻松地通过了地方的选拔考试。”
“可是好巧不巧，就在要去京城参加廷试之前。”
“他生病了，病到直接缺考。”
“这个打击对他来说是致命的，他开始反思自己。”
“这一路走来，他觉得跟自己努不努力没有关系。”
“更多的可能是命里本就没有，强求也没用。”
“所以，从这次事情之后，他就发誓跟科举彻底决裂！”
“从此之后，他就流落市井，开始闭门致力写他的儒林外史。”
“在如此困顿窘迫的背景下，吴敬梓仍坚持完成了长篇讽刺儒林外史。”
鲁迅：吴敬梓其实在文学上的成就，比吴承恩、罗贯中、施耐庵都要高。
儒林外史在中国文学上的地位是很高的，开创了中国讽刺的先河。
用一个个啼笑皆非的故事，来讽刺科举制度对人的毒害，来抨击封建礼教的愚昧，来揭露封建旧社会的黑暗及人性的丑恶。
这是吴敬梓对人生的总结，也是吴敬梓人生的延伸。
在儒林外史里，吴敬梓塑造了很多知识分子的形象。
他们无一例外都是受到八股文制度毒害的儒生，其中又以范进中举的喜剧故事最具代表性。
而吴敬梓本人，就像他写的儒林外史中的人一样。
命途跌宕，结局潦草，最终以穷困收场。
54岁的吴敬梓，因酗酒时一口痰卡在嗓子里出不来，猝死在扬州的一间小旅馆里。
吴敬梓死之后，家里完全拿不出任何钱来给他办后事，最后是朋友集资安葬了他。
吴敬梓这辈子他自己可能都没有想到，他会从一个贵公子变成一个食不果腹的穷秀才。
同样吴敬梓也没有想到，他当初用草纸写下的儒林外史。
在几百年后成了学子必学的名著，让他扬名立万。
就像儒林外史开篇词中的那句，人生南北多歧路，将相神仙，也要凡人做。
吴敬梓的一生，就是两种人生。
他既是文学上的将相，他也是落魄的凡人。
他既是一个富二代，他也是一个败家子。
他阅尽世间繁华，他也看透世态炎凉。
但可贵的是，吴敬梓无论处在哪一种人生。
他都是用一个平视的视角，去看着人世间上演的悲欢离合，给自己在窒息的封建牢笼里建构出一个精神世界。
让他可以跳脱现实的苦难，冷静地对待命运的无常。
儒林外史之所以在文学上地位这么高，就是因为在这部里有吴敬梓对个人命运的思考。
而正是因为吴敬梓有这种将生活给他的痛击，升华成对科举制度的反抗。
所以，吴敬梓在思考个人命运的时候，折射出了这个时代的命运。本章完